1591

Lourenço Dias Machado, assume a Paróquia de São Paulo, tornando-se o 1o. vigário da vila.

Índios das tribos Carijó, Tupinaé e Tupiniquim atacam várias vezes a vila de São Paulo.

Câmara Municipal: Diogo Fernandes (juiz), Jorge Moreira, Antonio de Proença (vereador), Afonso Dias, Gaspar Fernandes (procurador):

"Em boa parte do ano não houve sessões. É que todos os seus integrantes foram 'à guerra com o senhor capitão e não haver ocasião nê oportunidade para isso nê gente na terra'. Tudo leva a crer que tal explicação ocultava o terem ido todos em uma bandeira apresar [indios, o que era vetado."

[PORTA, Paula (org.). História da Cidade de São Paulo. São Paulo: Paz e Terra, 2004, p. 648.]

1592

30 de setembro: Afonso Sardinha (filho) é eleito pela Câmara Municipal, o capitão para a guerra contra os índios do sertão.

A Ordem do Carmo se instala no povoado.

Câmara Municipal: João de Prado (juiz), Pedro Álvares, Fernão Dias (vereador), Antonio Preto, Alonso Perez (procurador), Pedro Cubas.

1594

12 de maio: sob pena de 5 cruzados, a Câmara Municipal determinou que ninguém poderia "armar" casa ou alicerce sem permissão em São Paulo.

21 de setembro: Fundação do Convento de Nossa Senhora do Carmo, no terreno doado por Brás Cubas.

Fundação da Venerável Ordem Terceira de Nossa Senhora do Monte do Carmo.

Conclusão dos muros de defesa da Vila de São Paulo.

Câmara Municipal: Fernão Dias (juiz), Garcia Rodrigues, Antonio Raposo (vereador), João do Prado, Martins Rodrigues (procurador).

1595

Câmara Municipal: José de Camargo (juiz), Matias de Oliveira, Jorge Moreira (vereador), Gaspar Fernandes, João Sobrinho (procurador).

1596

Câmara Municipal: Mateus Leme (juiz), Estevão Ribeiro - o moço, Brás Esteves (vereador), Antonio Rodrigues, Domingos Luís, Francisco Velho (procurador).

1597

9 de junho: Falece o Padre José de Anchieta, aos 64 anos (na Capitania do Espírito Santo).

Câmara Municipal: Jorge Moreira (juiz), Aleixo Leme, Antonio de Proença (vereador), Bçatasar de Godoi, Henrique da Cunhas (procurador).

1598

1598: Edito de Nantes, que estabeleceu a liberdade religiosa na França.

[ARRUDA, José Jobson de Andrade. História moderna e contemporânea. São Paulo: Ática, 1976, p.70.]

Chegam os membros da Ordem de São Bento (fundação do Convento de Benidictinos, por Frei Mauro Teixeira).

Na transição do século XVI para XVII (1590-1610), segundo o historiador Teodoro Sampaio, o lugarejo possui 190 casas, com cerca de 1500 habitantes. Alguns moradores ainda deixavam seus animais soltos, causando danos pela vila, o que resultou a decisão das autoridades, pela aplicação de multa de 500 réis para os donos que não tomassem cuidados com seus gados.

Câmara Municipal: Estevão Ribeiro Bayão (juiz), Gonçalo Madeira, Diogo Fernandes (vereador), Antonio Raposo, Pedro Nunes (procurador).

1599

29 de outubro: data de uma carta de doação de terras de Domingos Pires, na qual ele limitava a concessão

"do ribeiro por nome de Anhangobai pelo caminho que vae Nossa Senhora da Luz em Guarepe"

[ARROYO, Leonardo. Igrejas de São Paulo: introdução ao estudo dos templos mais característicos de São Paulo nas suas relações com a crônica da cidade. Rio de Janeiro: José Olympio, 1954, p.26.]

Novembro: Francisco de Sousa (governador-geral), chega em São Paulo para visitar as minas recém-descobertas.

Câmara Municipal: Pedro Leme (juiz), Gaspar Cubas, Tristão de Oliveira, Jorge Moreira, Gaspar Coqueiro, Francisco Maldonato (procurador).

1600

Câmara Municipal: Sebastião de Freitas (juiz), Gaspaz Vaz, João Maciel (vereador), Baltasar de Godoi, João Fernandes (procurador).

De acordo com o historiador Teodoro Sampaio, na virada do século XVI para o século XVII, São Paulo teria cerca de 1.500 habitantes [CADERNOS DE FOTOGRAFIA BRASILEIRA ..., 2006].