1921

Monteiro Lobato lança "A menina do narizinho arrebitado" (ilustrada por Voltolino), obra que dá início a saga do Sítio do Pica-Pau Amarelo.

1922

A Semana de Arte Moderna agita o Theatro Municipal, em 1922. Vários participantes publicam a Revista Klaxon. Mário de Andrade publica "Paulicéia Desvairada".

1924

5 de julho: a cidade amanhece sob intenso tiroteio. É o início da rebelião militar comandada por Isidoro Dias Lopes (2o. episódio dos levantes tenentistas).

31 de dezembro: A 1a. Corrida de São Silvestre ocorre na passagem de 1924 para 1925.

Blaise Cendrars visita São Paulo.

Jaime Costa apresenta, pela 1a. vez, a obra de Luigu Pirandello: "Pois... é isso".

É criado o DOPS - Delegacia de Ordem Política e Social de São Paulo (após a Revolução de 30, o departamento é dividido em Delegacia de Ordem Política e Delegacia de Ordem Social).

Oswald de Andrade lança "Pau-Brasil".

1925

Criada a Instituição Biblioteca Municipal (com sede na Rua 7 de Abril).

1926

É fundado o Partido Democrático, na Chácara do carvalho, residência do Conselheiro Antônio da Silva Prado.

O prefeito da cidade é José Pires do Rio.

1927

Luigi Pirandello chega em São Paulo, e profere uma conferência no Theatro Municipal.

Antônio de Alcântara machado lança "Brás, Bexiga e Barra Funda".

Inaugurada a "Fonte Monumental", na Praça Júlio de Mesquita.

1928

Lançamento da Revista de Antropofagia.

Fundado o Centro das Indústrias do Estado de São Paulo, tendo Francisco Matarazzo como presidente e Roberto Simonsen, como vice-presidente.

As Oficinas Gráficas Eugênio Cúpolo imprimem 800 exemplares de "Macunaíma", de Mário de Andrade.

No verão de 1928, após 60 dias de chuvas, várias áreas da cidade ficam submersas.

1929

É criado o Trem da Ópera, pela Companhia Paulista de Estradas de Ferro, trata-se de uma composição especial que funciona durante a temporada artística, composta de vagões de primeira classe, onde os passageiros viajavam em traje de gala e, da Estação da Luz, partiam para o Theatro Municipal. O trem ficava à espera, até o retorno do último espectador-passageiro, para então fazer o percurso de volta para Campinas.

O cinema ganha duas importantes obras sobre a construção da cidade: "A Sinfonia da Metrópole" (Rudolfo Rex Lusting & Adalberto Kemeny) e "Fragmentos da Vida" (José Medina).

No Instituto de Engenharia, o arquiteto Le Corbusier apresenta a conferência "A revolução arquitetural contemporânea".

No Cinema República é realizado o Congresso Paulista de Café, durante o evento, Oswald de Andrade tenta fazer seu discurso, mas é expulso sob vaias.

1930

O Casarão das Rosas, na Avenida Paulista é construído nesse ano. Último projeto de Ramos de Azevedo, inspirado nas mansões nobiliárquicas francesas.

Aberta ao público, a Casa Modernista, que recebe, em poucos dias, mais de 20 mil pessoas. A edificação projetada por Gregori Warchvchik, localizada na Rua Itápolis (Pacaembu), resumia a ideia de residência modernista do arquiteto, composta por pinturas de Lasar Segall e Antônio Gomide, aquarelas de Di Cavalcanti e Cícero Dias, mármores de Brecheret e colcha de Regina Graz.

Guilherme de Almeida é o 1o. modernista aceito na ABL - Academia Brasileira de Letras.

Prestes Maia apresenta seu projeto de reforma urbanística para a cidade de São Paulo, incluindo a Avenida Anhangabaú, que viria a se chamar 23 de Maio.

Em outubro de 1930, José Pires do Rio, prefeito desde 1926, passa o cargo para Joaquim Cardoso de Mello Neto, porém este é substituído, 2 meses depois por Luís de Anhaia Mello.

O Zeppelin sobrevoa a capital.

Com a vitória da Revolução de 30, o Correio Paulistano é incendiado, a população queima casas lotéricas e destrói a Delegacia do Cambuci (1930).